Sin embargo, este triunfo en Europa no sería más que el inicio de unos años desastrosos. Los problemas económicos seguían ahogando a la sección. Ese mismo verano Obradovic abandona el barco blanco rumbo a Italia y le sustituye el ex de Estudiantes Miguel Ángel Martín, una decisión que no tardaría en mostrar sus devastadoras consecuencias.
El 'cura' (tal y como despectivamente se le conocía entre muchos aficionados) no sería jamás capaz de manejar el vestuario y dos de las estrellas del equipo (Arlauckas y Mike Smith) acabarían enfrentándose con él, lo que provocaría la marcha de los tres pocas semanas después y con ello el fin prematuro de una temporada que Tirso Lorente fue incapaz de salvar.
A Tirso le sustituiría en verano Clifford Luyk, en lo que era, sin duda, un intento de recuperar los éxitos logrados a principios de la década. Por desgracia, la falta de calidad de la plantilla (Bodiroga también había hecho las maletas) y los problemas surgidos en la mudanza temporal a Torrejón conllevaron una nueva temporada en blanco y la llegada al banquillo de Sergio Scariolo que seis años después logra conquistar una Liga ACB y además, en el Palau Blaugrana, gracias a un partidazo de Alberto Angulo y de la otrora estrella azulgrana, Shasha Djordjevic.
Pero esto no fue más que un oasis en el desierto y tras este nuevo título, se iniciaría la más larga época de sequía que se recuerda. Un horrible lustro en el que el Madrid deja de estar en la primera línea del baloncesto y en el que consuma fracasos tanto a nivel nacional como internacional. De hecho, en pleno centenario del club (temporada 2002-2003) se consuma el mayor desastre de la historia de la sección al quedarse fuera de los Playoffs por primera vez en la historia.
Esta tremenda sequía continuaría hasta 2005, cuando se alcanzaría un nuevo título deLiga con Boza Maljkovic en el banco gracias a fichajes como los de Felipe Reyes, Bullock o Hervelle, y a una espectacular remontada culminada con un triple de Alberto Herreros en el Fernando Buesa Arena. Tras esta 29ª liga se produciría la repentina jubilacion de Lolo Sáinz como director de la sección y su sustitución por el exjugador madridista Antonio Martín lo que supone una gran sorpresa, y más cuando en su primer año de mandato tras el equipo no se meter en Euroliga. Afortunadamente, y tras la llegada de Joan Plaza al banquillo, el equipo mejora y gana en el mismo año Liga y Copa ULEB.
Pero las cosas no cambian y tras dos nuevos años en blanco, el club decide prescindir del técnico catalán (y del propio Antonio Martín) para fichar a Ettore Messina, un cuatro veces campeón de Europa que no solamente no consigue enderezar el rumbo sino que acaba estrellándose en sus dos proyectos en el banco madridista. La salida del técnico catanés en mitad de la temporada tras una derrota intrascendente y la posterior pésima imagen dada por el Madrid en su vuelta a una Final Four 15 años después con su segundo en el banquillo dan por finalizada una era para olvidar.